Запускаете ли вы приложение Java при загрузке системы или при входе пользователя? Если вы запустите приложение до того, как пользователь войдет в систему, вероятно, не будет системного трея для присоединения, так как системный трей связан с сеансом пользователя.
Если вам не нужно, чтобы приложение Java работало до входа пользователя в систему, это может помочь переместить ярлык в папку автозапуска пользователя (или всех пользователей).