Я предполагаю, что вы используете блоки div для отображения ячейки для каждого дня в календаре.Если вы используете display: flex; вместе с flex-direction: column; в своих ячейках, вы можете определить порядок отображения его дочерних элементов (ваших записей) с помощью свойства order.
Если вы установите класс с помощью order: 1;в записях, которые являются частью многодневной (перекрывающей) записи, эти записи будут отображаться в верхней части вашей ячейки.
Подробнее о заказе элементов Flex можно прочитать в этой статье .