Не проверено, но вы должны иметь возможность запустить два экземпляра симулятора iPhone, продублировав его.
Запустите симулятор как обычно для телефона 1.
Для второго перейдите на /Developer/Platforms/iPhoneSimulator.platform/Developer/Applications/
и скопируйте (а не переместите) приложение куда-нибудь (ваш рабочий стол?). Когда вы запускаете копию, она спросит, где установлены Инструменты разработчика и какое приложение запустить. Предоставьте это, и он должен запустить вторую копию.
Кроме того, возможно, вы могли бы проверить это как на своем реальном телефоне, так и на симуляторе?