Исходя из вашего нового редактирования, это то, что вам нужно:
var dict = [String : [[String]]]()
dict["A"] = [["hey","friend"]]
if var arr = dict["A"] {
arr.append(["hello", "how are you"])
dict["A"] = arr
} else {
dict["A"] = ["hey","friend"]
}
Ваше значение должно быть массивом массивов строк.
Итак, просто измените это:
var dict = [String : [String]]()
dict["A"] = ["hey","friend"]
к этому:
var dict = [String : [[String]]]()
dict["A"] = [["hey","friend"]]