Вы должны будете создать разные приложения для каждого контекстного пути. И реализовать каждый контекст в другом классе контроллера.
например
<appender name="FILE-1" class="org.apache.log4j.FileAppender">
<param name="File" value="contextpath1.log" />
<layout class="org.apache.log4j.PatternLayout">
<param name="ConversionPattern" value="%d::[%t]::%-5p::%c::%x - %m%n" />
</layout>
</appender>
<appender name="FILE-2" class="org.apache.log4j.FileAppender">
<param name="File" value="contextpath2.log" />
<layout class="org.apache.log4j.PatternLayout">
<param name="ConversionPattern" value="%d::[%t]::%-5p::%c::%x - %m%n" />
</layout>
</appender>
<logger name="com.mycompany.apackage.Context1Class">
<level value="info"/>
<appender-ref ref="FILE-1"/>
</logger>
<logger name="com.mycompany.apackage.Context2Class">
<level value="info"/>
<appender-ref ref="FILE-2"/>
</logger>