У вас правильный подход, но неверное исполнение
Наш старт df:
df = pd.DataFrame({"col_1":["5/1/2019"], "col_2":["1-May-19"]})
col_1 col_2
5/1/2019 1-May-19
Вот как этого добиться в простом решении:
df["col_1"] = pd.to_datetime(df["col_1"])
df["col_2"] = pd.to_datetime(df["col_1"])
df["col_1"] = df["col_1"].dt.strftime('%d/%m/%Y')
df["col_2"] = df["col_2"].dt.strftime('%d/%m/%Y')
, что дает:
col_1 col_2
01/05/2019 01/05/2019
Или в две строки с методом цепочки
df["col_1"] = pd.to_datetime(df["col_1"]).dt.strftime('%d/%m/%Y')
df["col_2"] = pd.to_datetime(df["col_1"]).dt.strftime('%d/%m/%Y')