В 150,000.00 при использовании шаблона (\d*\.?\d+|\d{1,3}(,\d{3})*(\.\d+)?) он не будет соответствовать запятой, потому что 150 будет соответствовать \d*\.?\d+, и ни одна из альтернатив не начинается с запятой.
Это возможно, потому что \d* означает 0+ цифр, так что будет соответствовать 150. Тогда \.? является необязательной точкой, поэтому она продолжается до \d+.
Из-за отслеживания пути \d* может отказаться от одного совпадения, чтобы соответствовать хотя бы 1 цифре из \d+, и 150 останется в матче.
Тогда следующий символ - ,, но чередование не начинается с запятой, поэтому следующий символ пробуется, и на этот раз этот шаблон \d*\.?\d+ может соответствовать 000.00.
Один вариант, который соответствует вашему значению (и если вы хотите только совпадение, вы можете опустить группы захвата), вы удалите эту часть \d*\.?\d+
(?:[£€$¥£]|USD|US\$)\s?\d{1,3}(?:,\d{3})*(?:\.\d+)?
Regex demo