Есть ли вероятность, что это проблема размера, а размер проблемного файла превышает определенный размер, а все рабочие файлы находятся ниже него? Сервер, закрывающий соединение, когда он достигает максимально допустимого размера запроса, соответствует вашему симптому. Вы упомянули, что это работает в VPN, так что, по общему признанию, это растянуто, но, возможно, случай VPN был другим сервером, который настроен по-другому (или максимальный запрос отличается по другой причине).
Существуют ли не-WebClient методы для загрузки файла в один и тот же сервис с одного компьютера и, если да, они работают?