Если вы пытаетесь запустить двоичный файл, который требует cygwin1.dll (который включает в себя большинство команд, которые вы можете выполнить из оболочки cygwin bash), то вы можете запустить его, указав каталог cygwin \ bin в переменной окружения path, как этот :
Process p = Runtime.getRuntime().exec("C:/path/to/cygwin/binary.exe", new String[] { "PATH=C:\\cygwin\\bin" });
Предполагается, что вы установили Cygwin в C: \ cygwin