Они не перезаписывают друг друга - основная функция вызывается только дважды, каждый раз с настройками из соответствующего файла INI. Если вы хотите, чтобы ваш файл testing.ini унаследовал некоторые настройки из файла dev.ini, вам нужно взглянуть на синтаксис include, поддерживаемый pastedeploy, но я бы рекомендовал просто определять каждый файл отдельно и использовать правильный в нужный момент. вместо настройки иерархии наследования настроек.