Вот один из способов сделать это. Часть «бизнеса» является доверенным лицом ассоциации. Так что обычно издевайтесь так:
business = Business.new
businesses_proxy = mock('business association proxy', :new => business)
@current_user.should_receive(:businesses).and_return(businesses_proxy)
или более явный
business = Business.new
businesses_proxy = mock('business association proxy')
businesses_proxy.should_recieve(:new).and_return(business)
@current_user.should_receive(:businesses).and_return(businesses_proxy)