Не эксперт по ruby, но это то, что я хотел бы сделать, чтобы увидеть, что происходит.
Bash в контейнер и посмотреть, существуют ли на самом деле файлы приложения, которые вы скопировали в каталог /myapp
.
docker exec -it <container name> /bin/bash
Если это так, попробуйте вручную запустить ./init_container.sh
и посмотрите, что произойдет.
С помощью bash вы можете на самом деле проверить журналы и выяснить, что происходит, поскольку контейнер все еще будет работать.