Hibernate Search не видит "преобразованную" сторону ваших свойств (в данном случае JSON).
Если у вас есть это:
@Convert(class = MyJsonConverter.class)
private MyObject myObject;
Тогда все Hibernate Searchувидим это экземпляр MyObject
.Вы можете использовать @Field
или @IndexedEmbedded
так же, как и с любым другим свойством.