Согласно вашему описанию, я предлагаю вам использовать urlrewrite, сначала вы можете добавить условие, чтобы проверить, является ли url запрос https, затем вы можете добавить другое условие, чтобы проверить домен url. Вы можете добавить ниже в вашем файл webconfig.
<rule name="test url rewrite">
<match url="(.*)" />
<conditions>
<add input="{HTTPS}" pattern="on" />
<add input="{HTTP_HOST}" pattern="test.mydomain.com" />
</conditions>
<action type="Rewrite" url="http://testing.com/test/Login.aspx" />
</rule>