Вам необходимо уточнить предложение:
<%= f.check_box :user, {checked: (true if current_user.id == "1")} %>
# or maybe...
<%= f.check_box :user, {checked: true if (current_user.id == "1")} %>
Кстати, вам не нужен if
, только результат условия. Попробуйте:
<%= f.check_box :user, {checked: (current_user.id == 1)} %>