Если Windows-сервер является обязательным - я бы по-прежнему пошел с контейнером Docker для приложения, потому что:
- rails будут работать в среде Linux, у вас будет меньше проблем с совместимостью
- у вас будет Docker, который позаботится о запуске и мониторинге процессов, ограничении ресурсов
- если позже вы решите использовать другой сервер - вы можете использовать точно такой же контейнер
Даунсайд - немного более высокая процедура начальной настройки, но в долгосрочной перспективе это должно окупиться.