Это группа AD в Azure AD или в локальной AD?
Если он локальный, вам необходимо учитывать частоту синхронизации.
Если это в Azure AD и все еще не работает, то разрешите пользователю выйти из системы и / или перезапустить его компьютер, поскольку файлы cookie с разрешениями могут сохраняться и не обновляться немедленно.
На вопрос «как долго» нельзя ответить, потому что Microsoft не раскрывает время или расписание расписания онлайн-работ.