Вам нужно иметь отдельный файл решения для каждой версии Visual Studio, чтобы это работало. После преобразования файлы проекта будут работать как на VS2008, так и на VS2010.
Что вам нужно сделать, это сделать копию вашего исходного файла решения VS2008. Мне проще всего дать копии имя, оканчивающееся на _VS2008.sln, чтобы показать, что это для VS2008. Как только ваш xxx_VS2008.sln файл будет спрятан рядом с исходным sln-файлом, вы можете открыть исходный файл и преобразовать его в VS2010. Когда вы закончите, вы можете переименовать преобразованный файл в _VS2010, чтобы все, кто еще работает в VS2008, не открывали его из своих недавних проектов в Visual Studio и не задавались вопросом, что происходит.
Мы сделали это, когда шли с 2005 по 2008 год, и делаем то же самое сейчас, когда мы идем с 2008 по 2010 год. Первый раз работал нормально, и до сих пор он работал на VS2010 почти неделю без каких-либо наших разработчиков сообщают о проблемах с ним.