Прошло уже десять лет с тех пор, как я последний раз создавал какие-либо пользовательские компоненты для SSIS, рабочий цикл такой, как вы его описали.
Лучший совет, который я бы предложил, - добавить шаги после сборки в ваш процесс разработки в GAC DLL. Да, и измените ярлык Visual Studio, чтобы он включал /nosplash
, чтобы исключить заставку при запуске.