В gpg у вас есть возможность добавлять комментарии к вашему подписанному файлу с помощью опции --comments. Есть ли что-нибудь для этого на BouncyCastle icw Java?
Например, в gpg:
gpg
--batch ^
--digest-algo SHA256 ^
--comment "<PGPRequest>Something</PGPRequest>"