Если вы моделируете отношение «многие ко многим», таблица в середине не появится в вашей концептуальной модели. (т.е. у вас не будет класса «UserRole», производного от «EntityObject»)
Если вы используете мастер EF, убедитесь, что в таблице «UserRole» есть только эти два поля, но нет других. Также убедитесь, что вы создали ограничения внешнего ключа для обоих полей. если да, то мастер создаст правильное отношение «многие ко многим».
Тогда запрос, вероятно, выглядит примерно так:
using(MyObjectContext context = new MyObjectContext(someParameters)){
var theUser = (from user in context.UserSet
where user.UserId = XY
select user).First();
theUser.Roles.Load();
}