Нельзя использовать переход от автоматического перехода к ширине 60%.Попробуйте изменить ширину оригинала до 100%.а также измените стиль перехода на
transition: width 0.5s ease-out !important;
.flex-fill {
transition-delay: 250ms !important;
transition: width 0.5s ease-out !important;
width: 100%;
}
.flex-fill:hover {
width: 160% !important;
}
<link href="https://cdnjs.cloudflare.com/ajax/libs/twitter-bootstrap/4.3.1/css/bootstrap.min.css" rel="stylesheet" />
<div class="d-flex">
<div class="p-2 flex-fill bg-light">Flex item</div>
<div class="p-2 flex-fill bg-success text-white">Flex item with a lot of content</div>
<div class="p-2 flex-fill bg-dark text-white">Flex item</div>
<div class="p-2 flex-fill bg-info text-white">Flex item</div>
</div>