У вас должно быть какое-то хранилище, где вы сохраняете состояние своего приложения.
Вы должны сохранить его на стороне пользователя. Для этой цели используйте localStorage или IndexedDB (это основная идея PWA). В этом случае вы можете получить состояние вашего приложения, когда пользователь не в сети.
После этого вам решать, когда вы хотите попросить пользователя снова войти в систему, а когда нет.