После выполнения
rsync -azP --recursive --delete --force /Users/pkaramol/Workspace/mydir pkaramol@myserver:/home/pkaramol/somedir
кажется, что удалённая директория осталась удалённой:
ls -d /Users/pkaramol/Workspace/mydir/mysubdir/*/ | wc -l
19
ssh pkaramol@myserver ls -d home/pkaramol/somedir/mysubdir/*/ | wc -l
20
Локальный компьютер - это Mac OS X и удаленный debian 9, что имеет значение.