Функция, которую вы хотите, еще не существует для Flutter в Windowsfile_chooser экспериментальный плагин FDE делает это как временное решение, пока сам Flutter его не поддерживает, но у плагина еще нет реализации Windows.Вы можете посмотреть эту проблему на наличие обновлений или, если у вас есть опыт разработки для Windows, вы могли бы предложить реализацию плагина для Windows.