Я не знаю много о C #, но если вам просто нужен RegEx, попробуйте это:
^(\d\d-\d\d-\d\d)\s+(\d\d:\d\d(AM|PM))\s+([\w<>]*)\s+(\d*)\s+([\w\._\-]+)\s*$
$ 1 = дата, $ 2 = время, $ 3 = час или час, $ 4 = тип (может быть нулевым), $ 5 = размер (ноль, если каталог), $ 6 = имя
или если $ 4 только или пусто
^(\d\d-\d\d-\d\d)\s+(\d\d:\d\d(AM|PM))\s+(<DIR>)?\s+(\d*)\s+([\w\._\-]+)\s*$
Полагаю, что "<" и ">" не являются специальными символами в c #