Tkinter будет сокращать виджеты в обратном порядке, в котором они были добавлены. Сначала соберите нижнее окно, чтобы решить вашу проблему.
Поскольку макет виджетов имеет тенденцию изменяться больше, чем фактические виджеты во время разработки, я считаю, что код легче понять и легче поддерживать, когда макет отделен от создания виджетов. В следующем примере я сгруппировал два оператора макета.
import tkinter as tk
root = tk.Tk()
root.config(background='black')
regularlabel = tk.Label(root, width=20, height=10, text='label')
bottomlabel = tk.Label(root, text='bottom label', bg='yellow')
bottomlabel.pack(side='bottom', fill='both')
regularlabel.pack()
root.mainloop()