К сожалению, tkinter поддерживает только экспериментальный виджет, перетаскивание и ничего больше. Я столкнулся с подобными проблемами, пытаясь сделать сложный графический интерфейс.
Я бы посмотрел на wxPython. Он сложный, объектно-ориентированный и пугающий, но обладает невероятным количеством функций, которые вознаграждают вас за его изучение. Включая перетаскивание файла.
Посмотрите на миниатюры wxPython в https://wxpython.org/Phoenix/docs/html/gallery.html для изображений того, как выглядят виджеты. Миниатюры включают изображения примерно для половины доступных виджетов. Изображения также немного устарели.
Посмотрите на произносится https://pythonlibrary.org или https://zetcode.com для лучших учебных пособий. После них ваш лучший ресурс - Google и форумы.
Надеюсь, это поможет, Легорой.