Используйте один файл, CSS-файлы кэшируются и, следовательно, уменьшают необходимость загрузки нового файла для каждой новой посещенной страницы.
Чтобы помочь, я обычно беру свой CSS с помощью CSS cleaner , чтобы уменьшить размер его файла, кроме того, вы также можете GZip CSS, используя .htaccess , делая его еще меньше.
Наконец, размещение всего CSS в одном файле в будущем облегчит внесение изменений в презентацию в масштабе всей системы (в первую очередь по этой причине мы используем CSS), а также упростит отладку.
Редактировать, май 2017 г.
За последние 7 с лишним лет многое изменилось, и всем, кто ищет этот ответ, следует рассмотреть вопрос о поиске новых методов доставки активов, особенно в настоящее время использование HTTP2 и препроцессоров стало более распространенным явлением.