Когда я запускаю cypress open, откроется Cypress Test Runner + браузер, и тесты будут перезапускаться при каждом изменении файла.
cypress open
Можно ли повторно запустить тест автоматически, но в режиме без головы?
Нет, это невозможно.
Извлечено напрямую из Кипарисовой документации
Во время прогона кипариса ничего не наблюдается. Свойство watchForFileChanges действует только при запуске Cypress с использованием Cypress Open.