Исходя из вашего описания (и я могу ошибаться), похоже, что у вас есть как минимум два разных приложения, то есть процессы. Хотя, по-видимому, можно отлаживать несколько процессов в одном экземпляре Visual Studio (см. здесь ), это не то, что я когда-либо делал (или даже пытался вспомнить)
Обычно я запускаю экземпляр отладчика для каждого процесса, который хочу отладить. Простой способ сделать это - поместить следующую строку кода в основную функцию запуска для каждого приложения:
System.Diagnostics.Debugger.Break();
При запуске приложения из проводника Windows вам будет предложено выбрать нужный отладчик. Просто создайте новый экземпляр отладчика для каждого приложения, которое вы хотите отлаживать, и вы можете установить свои точки останова оттуда.
Спасибо Peter Oehlert за исправление моего исходного комментария.