Полагаю, вы имеете в виду, что ваша страница JSP генерирует HTML, который содержит ссылку на SWF - это будет распространенным случаем. В этом случае браузер выполняет (как минимум) два HTTP-запроса - один для страницы JSP и один для SWF-файла. Поскольку SWF-файл является статическим, он может обслуживаться вашим сервером J2EE или вашим веб-сервером (например, Apache), в зависимости от вашей конфигурации. Вам нужно будет проверить, какие настройки кэша применимы к вашему статическому контенту (например, изображениям), и убедиться, что эти настройки предотвращают кэширование SWF. Настройки кэша JSP будут влиять только на HTML, а не на SWF.
В идеале, просматривайте ваш сайт с помощью Firefox и Firebug и проверяйте заголовки для каждого HTTP-запроса (вкладка Net в Firebug). Это должно дать вам необходимую информацию о том, какие заголовки применимы к SWF.