Что запутано? Просто ваш Python Env внутри Mac?
Предполагая, что Mac O.S. все в порядке .... если вы О.С. облажался ... извините переформатировать / машина времени и т.д.
Использование Python3.6 .....
python3.6 -m venv ~/.pe36
alias pe36="~/.pe36/bin/activate"
pe36
pip3 install xxxx
Добавьте псевдоним pe36 к вашему .bash_profile
Когда вы входите - чтобы работать в среде Python, просто наберите pe36 и продолжайте.
Надеюсь, это поможет.