GitHub Pages предназначен для работы только со статическими сайтами. Несмотря на то, что можно использовать JavaScript, для того чтобы ваша концепция работала надежно, для загрузки файлов вам понадобится некоторый код на стороне сервера, что невозможно на страницах GitHub.
Кроме того, GitHub и Git не очень подходят для хранения таких вещей, как пользовательские загрузки, которые обычно не требуют контроля версий. Некоторое хранилище файлов или объектов будет лучше подходить и работать намного лучше.