У меня очень похожая настройка, но я прибегнул к ручным действиям для генерации классов Jooq.
Они нужны мне для разработки, поэтому для меня нет смысла откладывать генерацию до целевой среды.
Я решил запустить локальный дБ для целей разработки.
Я запускаю его в Docker, но это деталь всей установки.
Когда у меня есть новая миграция, я запускаю ее с плагином класса flyway против локального дБ. Затем я регенерирую классы Jooq с помощью плагина класса Jooq.
Когда приложение развертывается в целевой среде, я полагаюсь на flyway для запуска миграции при запуске. Я упаковал соответствующие классы Jooq, так что все работает гладко.