Если у вас есть неограниченный доступ по TCP / IP к удаленному местоположению, это будет очень легко (например, через 5 минут, чтобы он заработал): см. Как: настроить удаленную отладку и Как: запустить монитор удаленной отладки для выполнения соответствующих шагов.
Если ваша машина разработки отделена от удаленного сервера брандмауэрами, маршрутизаторами и т. Д., Все становится немного сложнее. Поскольку для удаленной отладки требуется проверка подлинности Windows, DCOM и другие вещи, которые обычно (и вполне разумно) блокируются политиками безопасности, вам, скорее всего, потребуется какой-то VPN-доступ к удаленной сети, чтобы все заработало.
Настройка службы Routing and Remote Access на целевом сервере - это быстрый способ получить к нему доступ по протоколу PPTP по телефонной линии, но это имеет значительные последствия для безопасности. Таким образом, это, скорее всего, тот шаг, который займет большую часть вашего времени (и, в зависимости от организации, которая управляет целевой сетью, много дискуссий с их сетью / специалистами по безопасности ...).
Я бы посоветовал начать тестирование с удаленной отладки, используя сначала тестовый компьютер в локальной сети, и решать проблемы с подключением, как только освоите основы.