Одна большая особенность, от которой я сильно выиграл в моей прошлой работе: улучшенная стабильность. У нас было очень многопоточное приложение, которое могло привести к тому, что VS2005 просто взорвался (во многих различных модах). Переход на 2008 год уменьшил количество таких случаев в 100 раз.
Также - VS2005 требует гораздо больше оперативной памяти для того же проекта, чем VS2008. По крайней мере, с большими решениями (например, 50 проектов). Это, я думаю, делает VS2008 намного быстрее и отзывчивее, чем когда-либо был VS2005.
Да, это обновление стоит - просто из-за простого фактора стабильности.