У меня такая же проблема. Как вращать файл при каждой регистрации начинается с указанного размера файла вращения.
Из logging.handlers:
If maxBytes is zero, rollover never occurs.
"""
# If rotation/rollover is wanted, it doesn't make sense to use another
# mode. If for example 'w' were specified, then if there were multiple
# runs of the calling application, the logs from previous runs would be
# lost if the 'w' is respected, because the log file would be truncated
# on each run.
if maxBytes > 0:
mode = 'a'
IMO. Кажется, что другой режим, кроме «a», бесполезен, поэтому «mode» можно удалить. (?)