Поведение, которое вы описали, является правильным, потому что вы просили прямого ul ребенка #content стилизовать это поведение Ли.
То, что Ли дал вам детей, не отменяет его последствий. Поскольку дети попадают в рамки первоначальной целевой Ли, они будут оформлены в соответствии с их родителями.
Я приложил потенциальный вариант, который вы, возможно, ищете, который должен стилизовать только первый li в подкатегориях.
Я также приложил еще один пример, который мог бы лучше проиллюстрировать мою точку зрения. Представьте себе Div, внутри которого есть еще один Div, а внутри дочернего Div есть тег абзаца.
Если вы стилизуете прямого потомка первого элемента div, вы можете ожидать, что тег абзаца будет по-прежнему иметь черный фон, поскольку его родитель является целевым элементом div. P не применяет противоположный стиль для компенсации, потому что зачем?
#content>ul li {
background: black;
color: white;
}
#desired>ul li ul li:first-child {
background: black;
color: white;
}
#example > div {
background: black;
color: white;
}
<div id="content">
<ul>
<li>List Item With ul
<ul>
<li>Sub list item</li>
<li>Sub list item</li>
<li>Sub list item</li>
</ul>
</li>
<li>List Item</li>
<li>List Item</li>
</ul>
</div>
<div id="desired">
<ul>
<li>List Item With ul
<ul>
<li>Sub list item</li>
<li>Sub list item</li>
<li>Sub list item</li>
</ul>
</li>
<li>List Item</li>
<li>List Item</li>
</ul>
</div>
<div id="example">
<div>
<p>Still styled</p>
</div>
</div>