Для # 1 вам необходимо отключить параметр «Ping Enabled» в дополнительных свойствах пула приложений. В противном случае, если вы находитесь на точке останова, процесс не сможет ответить на эхо-запрос IIS и считает, что процесс завис и перезагружает пул приложений. Вы, вероятно, также хотите отключить время простоя.
Для № 2, я не уверен; даже с ответом Рика кажется, что он должен работать так, как вы намереваетесь.