Попробуйте присоединиться к обеим таблицам в производной таблице с суммой на счете и порядком для этого
SELECT TOP 3 *
FROM(
SELECT
I.User_Id, I.[Name], I.Age, Score = SUM(S.Score)
FROM
Info I
INNER JOIN
Score S On S.User_Id = I.User_Id
WHERE MONTH(S.[DATE]) = 5 --May (however I suspect this might not be a DATE object)
GROUP BY
I.User_Id, I.[Name], I.Age
) X
ORDER BY X.Score DESC