Чтобы ответить на ваш вопрос, является ли это плохой практикой: с этим нужно быть осторожным. Вы определенно не хотите ничего менять в существующих миграциях, которые могли бы повлиять на базу данных. Но Django помещает в файлы миграции довольно много вещей, которые не влияют на базу данных. upload_to
является одним из них (например, help_text
также является одним из них).
Так что для изменений, которые не влияют на БД, продолжайте: измените их в своих моделях и измените их непосредственно в старых файлах миграции, не будет иметь никакого значения, применяли ли вы миграцию или нет.