Линия
update = (Image)imageWithChanges;
ничего не меняет. Это просто меняет то, на что указывает переменная update . Если вы действительно хотите изменить изображение, вам, вероятно, придется скопировать каждое свойство из imageWithChanges в update .
Другой способ сделать это - прикрепить imageWithChanges к db.Images и сказать, что это модифицированный экземпляр:
db.Images.Attach((Image)imageWithChanges, true); // true means "it's modified"
db.SaveChanges();