Я думаю, поскольку ID's
генерируются динамически, и кипарис может не найти каждый раз, так как он динамически создает новый во время каждого запуска.Пожалуйста, попробуйте ниже и посмотрите, может ли Cypress выполнить щелчок на флажке?
cy.get('input[title="Development - Capitalized"]').click()
или
cy.get('td > input[title="Development - Capitalized"]').click()