Я делаю это на своих собственных проектах Jekyll, и это работает отлично. Я могу работать с файлами на одном компьютере, сохранять все, затем переключаться на второй компьютер и выбирать, где я остановился. Я могу запустить jekyll serve на обеих машинах без проблем. Я никогда не запускал jekyll serve на обеих машинах одновременно, поэтому ничего не могу поделать. Но запуск jekyll serve на каждой отдельной машине работает по одному.
Одна проблема, с которой я сталкивался в прошлом, - это когда один и тот же файл редактировался на двух разных машинах одновременно. Dropbox попытался сохранить обе версии и в результате получил конфликтующие файлы (вроде как конфликты git merge). Я не сталкивался с этим при работе с Jekyll, просто с обычными документами Word и прочим. Но извлеченный урок: не пытайтесь редактировать один и тот же файл с двух разных машин одновременно.