Я почти уверен, что вам просто нужно включить .EXE в ваш .VSIX..VSIX - это просто файл .zip, и вы можете включить в него дополнительные файлы, просто добавив их в свой проект и установив для свойства Include in VSIX значение true.
Для подтверждения попробуйте загрузить что-то вроде Azure Data Lake и инструменты потоковой аналитики VSIX на диск.(Я упоминаю об этом, потому что заметил, что он установил несколько .EXE в моем каталоге C: \ Program Files (x86) \ Microsoft Visual Studio \ 2019 \ Enterprise \ Common7 \ IDE \ Extensions).
После того, как высохраните файл .VSIX на диске, переименуйте его в файл .zip и разархивируйте или просмотрите его содержимое с помощью проводника Windows.Обратите внимание, что файл extensions.vsixmanifest, содержащийся в этом .zip, не содержит ссылок или записей ни для одного из файлов .exe, установленных этим .VSIX.Это означает, что все, что вам действительно нужно сделать, это включить его в файл .zip.
Добавьте подпапку в ваш проект .VSIX, скопируйте туда файл .exe, добавьте его в свой проект, установите параметр «Включить в VISX».свойство true, и я подозреваю, что все будет в порядке.
С уважением,