Если у вас есть ограниченное количество изображений, с которыми вам нужно это сделать, используйте программу для рисования, чтобы создать выделенную версию каждого изображения, затем используйте setImage: в UIImageView для отображения одного или другого изображения.
Если вам нужно нарисовать контур вокруг произвольного изображения во время выполнения, это немного сложнее.