Из MSDN о макросе ASSERT:
В приложении MFC ISAPI утверждение в режиме отладки вызовет модальное диалоговое окно (диалоговые окна ASSERT теперь являются модальными по умолчанию); это прервет или повесит выполнение. Для подавления диалогов модального утверждения добавьте следующие строки в исходный файл вашего проекта (projectname.cpp):
// For custom assert and trace handling with WebDbg
#ifdef _DEBUG
CDebugReportHook g_ReportHook;
#endif
Как только вы это сделаете, вы можете использовать инструмент WebDbg (WebDbg.exe), чтобы увидеть утверждения.