Здесь есть несколько вопросов. Во-первых, в первой строке кода вы фактически объявляете кортеж из трех списков, каждый из которых содержит одну строку в формате даты. Что вы, вероятно, хотите сделать, это:
dates = ["2019-04-21", "2018-03-05", "2016,01,01"]
Во-вторых, я не совсем уверен, почему вы конвертируете в простой массив; это не кажется необходимым в вашем случае использования. В-третьих, даты, как вы их указали, представляют собой строки, а не datetime, с которыми может работать библиотека datetime; честно говоря, если все ваши даты выглядят так, вам, вероятно, не нужно конвертировать их в datetime и обратно. Вы можете просто заменить «-» или «,» пустой строкой, что эффективно удалит «-» и «,» из строки. В-четвертых, вы обновляете переменную newdates только для хранения последней даты; если вы хотите, чтобы он содержал все даты, вам понадобится новый список. Наконец, в цикле for вы используете переменную даты (которая теперь является списком дат), а не дату (которая представляет собой строку с одной датой). Все вместе, это должно выглядеть так:
newdates = []
for date in dates:
newdates.append(date.replace("-","").replace(",","")
Это также можно сделать более "питонически" в понимании списка:
newdates = [date.replace("-","").replace(",","") for date in dates]