Из документации tooltipster
(5.):
Важно: если у вас есть две подсказки с одинаковым атрибутом data-tooltip-content (то есть, вы хотите использовать обетот же элемент HTML), установите для параметра contentCloning значение true при инициализации всплывающих подсказок:
$('.tooltip').tooltipster({
contentCloning: true }
);